Anđehit và Xeton: Định Nghĩa, Phân Loại, Tính Chất, Điều Chế và Ứng Dụng

Anđehit và xeton là hai loại hợp chất hữu cơ quan trọng, có mặt trong nhiều lĩnh vực của đời sống và công nghiệp. Bài viết này sẽ cung cấp một cái nhìn tổng quan và chi tiết về định nghĩa, phân loại, đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng của anđehit và xeton.

I. Định Nghĩa và Phân Loại

1. Định nghĩa

  • Anđehit: Là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức -CH=O (nhóm cacbonyl) liên kết trực tiếp với một nguyên tử cacbon hoặc một nguyên tử hiđro.

    Ví dụ:

    • H-CH=O (metanal, tên thông thường là anđehit fomic)
    • CH3-CH=O (etanal, tên thông thường là anđehit axetic)
    • C6H5-CH=O (benzanđehit)
    • O=CH-CH=O (etandial, tên thông thường là anđehit oxalic)

  • Xeton: Là các hợp chất cabonyl mà trong phân tử có nhóm C=O (nhóm cacbonyl) liên kết với hai gốc hiđrocacbon.

    Ví dụ:

    • CH3-CO-CH3 (propan-2-on, tên thông thường là đimetyl xeton hoặc axeton)
    • CH3-CO-C6H5 (metyl phenyl xeton, tên thông thường là axetophenon)
    • CH3-CO-CH=CH2 (metyl vinyl xeton)

2. Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm -CHO trong phân tử, anđehit được chia thành các loại sau:

  • Anđehit no: Gốc hiđrocacbon là gốc no (chỉ chứa liên kết đơn). Ví dụ: CH3-CH=O (etanal)
  • Anđehit không no: Gốc hiđrocacbon chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba. Ví dụ: CH2=CH-CH=O (propenal)
  • Anđehit thơm: Gốc hiđrocacbon là gốc thơm (chứa vòng benzen). Ví dụ: C6H5-CH=O (benzanđehit)
  • Anđehit đơn chức: Phân tử chỉ chứa một nhóm -CHO. Ví dụ: CH3-CH=O (etanal)
  • Anđehit đa chức: Phân tử chứa nhiều hơn một nhóm -CHO. Ví dụ: O=CH-CH=O (etandial)

Xeton thường được phân loại dựa trên cấu trúc của các gốc hiđrocacbon liên kết với nhóm cacbonyl.

3. Danh pháp

  • Anđehit:

    • Tên theo IUPAC: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + “-al”. Mạch chính là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO. Ví dụ: Metanal (HCHO), Etanal (CH3CHO).
    • Tên thông thường: Anđehit + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ: Anđehit fomic (HCHO), Anđehit axetic (CH3CHO).

    Bảng tên gọi một số anđehit no, đơn chức:

    Công thức cấu tạo Tên IUPAC Tên thông thường
    HCHO Metanal Anđehit fomic
    CH3CHO Etanal Anđehit axetic
    CH3CH2CHO Propanal Anđehit propionic
    CH3CH2CH2CHO Butanal Anđehit butyric

  • Xeton:

    • Tên theo IUPAC: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + “-on”. Cần chỉ rõ vị trí của nhóm C=O nếu cần thiết. Ví dụ: Propan-2-on (CH3COCH3).
    • Tên thông thường: Tên các gốc hiđrocacbon liên kết với nhóm C=O + “xeton”. Ví dụ: Đimetyl xeton (CH3COCH3), Metyl etyl xeton (CH3COC2H5).

II. Đặc Điểm Cấu Tạo và Tính Chất Vật Lý

1. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm -CHO có cấu tạo đặc trưng, trong đó liên kết đôi C=O gồm một liên kết sigma (σ) bền và một liên kết pi (π) kém bền hơn. Sự phân cực của liên kết C=O tạo ra điện tích dương một phần (δ+) trên nguyên tử cacbon và điện tích âm một phần (δ-) trên nguyên tử oxi. Điều này làm cho anđehit có tính phân cực và tham gia vào nhiều phản ứng hóa học.

2. Tính chất vật lý

  • Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng (như metanal) là chất khí, có mùi xốc, tan tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Dung dịch nước của anđehit fomic (HCHO) được gọi là fomon, thường có nồng độ 37-40%. Dung dịch này được sử dụng rộng rãi trong bảo quản mẫu vật sinh học và làm chất tẩy uế. Fomalin là tên gọi khác của dung dịch bão hòa anđehit fomic.
  • Axeton là chất lỏng, dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và là dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ.

III. Tính Chất Hóa Học

Anđehit và xeton có nhiều tính chất hóa học quan trọng, chủ yếu liên quan đến nhóm cacbonyl (C=O).

1. Phản ứng cộng hiđro

Khi có xúc tác niken (Ni) và đun nóng, anđehit và xeton bị khử thành ancol tương ứng.

  • Anđehit cộng hiđro tạo thành ancol bậc I:

    R-CH=O + H2 → (Ni, t°) R-CH2-OH

  • Xeton cộng hiđro tạo thành ancol bậc II:

    R-CO-R’ + H2 → (Ni, t°) R-CHOH-R’

2. Phản ứng oxi hóa

Anđehit dễ bị oxi hóa hơn xeton do nguyên tử H của nhóm -CH=O dễ bị tách ra.

  • Phản ứng tráng bạc: Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac tạo ra bạc kim loại. Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit.

    R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag↓

    Phản ứng này được ứng dụng để tráng bạc lên các vật dụng như gương soi và ruột phích.

  • Phản ứng với thuốc thử Tollens: Thuốc thử Tollens là dung dịch phức bạc [Ag(NH3)2]+. Anđehit phản ứng với thuốc thử Tollens tạo thành kết tủa bạc kim loại (Ag).

  • Phản ứng với Cu(OH)2: Anđehit có thể khử Cu(OH)2 thành Cu2O (kết tủa đỏ gạch).

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa (trong phản ứng cộng hiđro) vừa thể hiện tính khử (trong phản ứng oxi hóa).

IV. Điều Chế

Có nhiều phương pháp điều chế anđehit và xeton, tùy thuộc vào quy mô sản xuất và loại hợp chất mong muốn.

1. Từ ancol

  • Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng:

    R-CH2-OH + [O] → R-CH=O + H2O

  • Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton:

    R-CHOH-R’ + [O] → R-CO-R’ + H2O

    Ví dụ, metanal (formanđehit) được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700°C với xúc tác Cu hoặc Ag:

    2CH3-OH + O2 → (Ag, 600°C) 2H-CH=O + 2H2O

2. Từ hiđrocacbon

  • Oxi hóa metan có xúc tác trong công nghiệp thu được anđehit fomic.
  • Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic.
  • Anđehit axetic còn được điều chế từ axetilen bằng phản ứng cộng nước (phản ứng Kucerov).
  • Oxi hóa không hoàn toàn cumen thu được axeton và phenol.

V. Ứng Dụng

Anđehit và xeton có nhiều ứng dụng quan trọng trong các ngành công nghiệp khác nhau.

  • Fomanđehit (HCHO): Được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit, nhựa ure-fomanđehit (sản xuất ván ép, đồ gia dụng). Dung dịch fomon được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, và trong kỹ nghệ da giày do có tính sát trùng.
  • Anđehit axetic (CH3CHO): Được dùng để sản xuất axit axetic, nguyên liệu quan trọng cho nhiều ngành sản xuất (dệt nhuộm, dược phẩm).
  • Các anđehit thiên nhiên: Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm, ví dụ như geranial (trong tinh dầu hoa hồng), xitronelal (trong tinh dầu bạch đàn), vanilin (tổng hợp vani), piperonal.
  • Axeton (CH3COCH3): Được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mỹ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iođofom.
  • Xiclohexanon: Được dùng làm nguyên liệu sản xuất một số vật liệu polime như tơ capron, nilon-6,6.