Trong hóa học, glycoside (phiên âm /ˈɡlaɪkəsaɪd/) là một phân tử được hình thành khi một phân tử đường (glycone) liên kết với một nhóm chức năng khác (aglycone) thông qua một liên kết glycosid. Glycoside đóng vai trò then chốt trong nhiều quá trình sinh học quan trọng. Trong giới thực vật, chúng thường được tìm thấy như một dạng lưu trữ không hoạt động của các hợp chất hóa học, có thể được kích hoạt thông qua quá trình thủy phân enzyme, giải phóng phần đường và cho phép các hợp chất này phát huy tác dụng.[1] Nhiều glycoside thực vật đã được ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm. Thậm chí, một số loài bướm Heliconius còn có khả năng hấp thụ và sử dụng các hợp chất này từ thực vật như một cơ chế phòng vệ hóa học chống lại các loài săn mồi.[2] Ở động vật và con người, glycoside đóng vai trò quan trọng trong quá trình giải độc, giúp gắn kết các chất độc hại với các phân tử đường để loại bỏ chúng khỏi cơ thể.
Về mặt kỹ thuật, glycoside là bất kỳ phân tử nào mà trong đó một nhóm đường liên kết với một nhóm khác thông qua liên kết glycoside tại carbon anomeric của nó. Liên kết này có thể là liên kết O-glycosid (trong glycosamin), S-glycosid (trong thioglycoside) hoặc C-glycosid (trong C-glycoside). Tuy nhiên, theo IUPAC, thuật ngữ “C-glycoside” không hoàn toàn chính xác, và “hợp chất C-glycosyl” được ưu tiên hơn.[3] Định nghĩa này tuân theo khuyến nghị của IUPAC, sử dụng phép chiếu Haworth để xác định cấu hình lập thể một cách chính xác.[4] Nhiều nhà khoa học cũng nhấn mạnh rằng phần đường phải liên kết với một phần không phải đường để được coi là glycoside, do đó loại trừ các polysaccharide. Phần đường được gọi là glycone, còn phần không đường được gọi là aglycone hoặc genin. Glycone có thể là một monosaccharide đơn giản hoặc một oligosaccharide phức tạp.
Glycoside đầu tiên được xác định là amygdalin, được phân lập bởi hai nhà hóa học người Pháp, Pierre Robiquet và Antoine Boutron-Charlard, vào năm 1830.[5]
Các Hợp Chất Liên Quan
Các phân tử chứa liên kết N-glycosid được gọi là glycosylamine. Mặc dù một số tài liệu hóa sinh gộp glycosylamine vào nhóm glycoside, IUPAC không khuyến khích cách gọi này vì nó dễ gây nhầm lẫn. Glycosylamine và glycoside được xếp chung vào nhóm glycoconjugate. Các glycoconjugate khác bao gồm glycoprotein, glycopeptide, peptidoglycan, glycolipid và lipopolysaccharide.
Hóa Học của Glycoside
Phần lớn các phản ứng hóa học liên quan đến glycoside xoay quanh liên kết glycosid. Ví dụ, liên kết glycoside có thể bị phá vỡ thông qua quá trình thủy phân bằng axit hoặc kiềm, tách phần glycone và aglycone. Các enzyme đóng vai trò quan trọng trong việc hình thành và phá vỡ liên kết glycosid. Hydrolase glycoside là enzyme phân cắt quan trọng nhất, trong khi glycosyltransferase là enzyme tổng hợp phổ biến nhất trong tự nhiên. Một loại enzyme biến đổi gen gọi là glycosynthase đã được phát triển, có khả năng tạo ra các liên kết glycosid với hiệu suất cao.
Phản ứng thủy phân glycoside cắt đứt liên kết glycoside, tách phân tử đường và aglycone.
Có nhiều phương pháp tổng hợp hóa học để tạo ra các liên kết glycosid. Phản ứng glycosid hóa Fischer là một phương pháp phổ biến, sử dụng phản ứng giữa một monosaccharide không được bảo vệ và một rượu (thường là dung môi) với sự có mặt của chất xúc tác axit mạnh. Phản ứng Koenigs-Knorr là một phương pháp khác, liên quan đến sự ngưng tụ của glycosyl halogenua và một rượu với sự có mặt của muối kim loại như bạc cacbonat hoặc oxit thủy ngân.
Ứng Dụng Của Glycoside
Glycoside có rất nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau, bao gồm:
- Y học: Nhiều glycoside thực vật có hoạt tính sinh học và được sử dụng làm thuốc. Ví dụ, digoxin, một glycoside tim, được sử dụng để điều trị suy tim và rối loạn nhịp tim.
- Thực phẩm: Một số glycoside tạo hương vị đặc trưng cho thực phẩm. Ví dụ, amygdalin có trong hạnh nhân tạo ra hương vị đắng đặc trưng.
- Nông nghiệp: Glycoside có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu sinh học hoặc thuốc diệt cỏ.
- Công nghiệp: Glycoside được sử dụng trong sản xuất giấy, dệt may và các sản phẩm khác.
Việc nghiên cứu và ứng dụng glycoside tiếp tục mở ra nhiều tiềm năng mới trong y học, nông nghiệp và các ngành công nghiệp khác.