Ankin là một loại hydrocacbon không no chứa liên kết ba trong phân tử. Bài viết này sẽ cung cấp một cái nhìn tổng quan về ankin, bao gồm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và hóa học, điều chế và ứng dụng của chúng.
Mục Lục
Dãy Đồng Đẳng Ankin
Axetilen ($CH equiv CH$) và các chất tiếp theo như $C_3H_4$, $C_4H_6$,… có tính chất tương tự axetilen, tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen, gọi là ankin. Công thức phân tử chung của ankin là $CnH{2n-2}$ (với $n geq 2$).
Cấu tạo của phân tử axetilen:
$H:C vdots vdots C:H$ (Công thức electron)
$H-C equiv C-H$ (Công thức cấu tạo)
Đồng Phân
Hai chất đầu dãy ($C_2H_2$, $C_3H_4$) không có đồng phân ankin. Các ankin từ $C_4H_6$ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, và từ $C_5H_8$ trở lên còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken). Ví dụ, but-1-in và but-2-in là đồng phân vị trí liên kết ba của $C_4H_6$.
Danh Pháp
Có hai cách gọi tên ankin:
- Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen. Ví dụ: etylaxetilen.
- Tên thay thế (tên IUPAC): Chọn mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết ba, đánh số từ đầu mạch gần liên kết ba hơn. Tên gọi gồm: vị trí nhánh (nếu có) + tên nhánh (nếu có) + tên mạch chính + vị trí liên kết ba + -in. Ví dụ: but-1-in, pent-2-in.
Ảnh: Minh họa cách đánh số mạch chính trong ankin để gọi tên theo danh pháp IUPAC, thể hiện rõ vị trí liên kết ba.
Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng $R-C equiv CH$) được gọi là các ank-1-in.
Tính Chất Vật Lý
Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. So với anken tương ứng, ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn. Tương tự ankan và anken, ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước. Ở điều kiện thường, các ankin từ $C_2H_2$ đến $C_4H_6$ là chất khí, từ $C_5H_8$ trở lên là chất lỏng hoặc rắn.
Tính Chất Hóa Học
Ankin có những tính chất hóa học đặc trưng sau:
1. Phản Ứng Cộng
-
Cộng hydro:
- Khi có niken (Ni), platin (Pt) hoặc palađi (Pd) làm xúc tác, ankin cộng hydro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.
- Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd/PbCO_3$ hoặc $Pd/BaSO_4$, ankin chỉ cộng một phân tử hydro tạo thành anken. Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
$CH equiv CH + H_2 xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_2 = CH_2$
-
Cộng halogen (brom, clo): Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp, làm mất màu dung dịch brom.
$CH equiv CH + Br_2 rightarrow CHBr = CHBr$
$CHBr = CHBr + Br_2 rightarrow CHBr_2 – CHBr_2$
-
Cộng HX (X là OH, Cl, Br, $CH_3COO$…): Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken. Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp (Markovnikov). Phản ứng cộng $H_2O$ của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1, tạo thành xeton hoặc andehit.
-
Phản ứng đime và trime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
$2CH equiv CH xrightarrow{xt, t^o} CH equiv C – CH = CH_2$
Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen:
Ảnh: Sơ đồ phản ứng trime hóa ba phân tử axetilen tạo thành vòng benzen, một phản ứng quan trọng trong hóa học hữu cơ.
Về hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là $H-C equiv CH$.
2. Phản Ứng Thế Bằng Ion Kim Loại
-
Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt. Đó là muối bạc axetilua tạo thành do phản ứng:
$CH equiv CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 rightarrow Ag – C equiv C – Ag downarrow + 2NH_4NO_3$
(bạc axetilua)
-
Nhận xét: Nguyên tử hydro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hydro khác, nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại. Các ank-1-in khác như propin, but-1-in,… cũng có phản ứng tương tự axetilen. Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác. Ví dụ, but-2-in không có phản ứng này.
3. Phản Ứng Oxi Hóa
-
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy): Các ankin cháy tỏa nhiều nhiệt:
$2CnH{2n-2} + (3n – 1)O_2 rightarrow 2nCO_2 + 2(n – 1)H_2O$
-
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4).
Điều Chế
-
Trong phòng thí nghiệm và trước đây trong công nghiệp: Axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua ($CaC_2$) tác dụng với nước:
$CaC_2 + 2H_2O rightarrow C_2H_2 uparrow + Ca(OH)_2$
-
Ngày nay trong công nghiệp: Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan:
$2CH_4 xrightarrow{1500^oC} C_2H_2 + 3H_2$
Ứng Dụng
- Làm nhiên liệu: Khi cháy, axetilen tỏa nhiều nhiệt, nên được dùng trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại. Nhiệt độ ngọn lửa có thể đạt tới 3000 độ C.
- Làm nguyên liệu: Từ axetilen có thể điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ, ví dụ như vinyl clorua (để sản xuất PVC), acrylonitrile (tơ tổng hợp), và benzen.
Tóm lại, ankin là một loại hydrocacbon không no quan trọng với nhiều ứng dụng trong công nghiệp và đời sống. Việc hiểu rõ về cấu trúc, tính chất và ứng dụng của ankin là rất cần thiết trong hóa học hữu cơ.