AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được hình thành khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử amoniac (NH3) bằng một hoặc nhiều gốc hydrocarbon.
Công thức tổng quát của amin:
- CxHyNz (x, y, z thuộc N*; y ≤ 2x + 2 + z; y chẵn nếu z chẵn; y lẻ nếu z lẻ).
- Hoặc CnH2n+2-2k+tNt (n thuộc N*; k thuộc N; t thuộc N*).
Trong đó, số liên kết pi + số vòng trong phân tử amin = (2x + 2 + t – y)/2. Nếu là amin bậc I thì công thức tổng quát có thể đặt là: CnH2n+2-2k-t(NH2)t.
2. Phân loại
Amin được phân loại theo hai cách phổ biến:
a) Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon:
- Amin béo: Gốc hydrocarbon là gốc alkyl (no, mạch hở). Ví dụ: CH3NH2 (metylamin).
- Amin thơm: Gốc hydrocarbon là gốc aryl (chứa vòng benzene). Ví dụ: C6H5NH2 (anilin).
- Amin dị vòng: Nguyên tử nitơ là một phần của vòng. Ví dụ: Piridin.
b) Dựa vào bậc của amin: Bậc của amin được xác định bằng số nguyên tử hydro trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hydrocarbon.
- Amin bậc 1: Một nguyên tử H bị thay thế. Ví dụ: CH3NH2.
- Amin bậc 2: Hai nguyên tử H bị thay thế. Ví dụ: (CH3)2NH.
- Amin bậc 3: Ba nguyên tử H bị thay thế. Ví dụ: (CH3)3N.
3. Danh pháp
Có hai cách gọi tên amin phổ biến:
a) Theo danh pháp gốc – chức:
Tên gốc hydrocarbon + amin
Ví dụ: CH3-NH2: metylamin
b) Theo danh pháp thay thế:
Ankan + vị trí nhóm amino + amin
Ví dụ: CH3-CH2-CH2-NH2: propan-1-amin
c) Tên thông thường:
Một số amin có tên thông thường riêng, ví dụ: C6H5-NH2: anilin
Bảng tổng hợp cách gọi tên một số amin:
| Hợp chất | Tên gốc – chức | Tên thay thế | Tên thường |
|---|---|---|---|
| CH3-NH2 | metylamin | metanamin | |
| CH3-CH(NH2)-CH3 | isopropylamin | propan-2-amin | |
| CH3-NH-C2H5 | etylmetylamin | N-metyletanamin | |
| CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 | isobutylamin | 2-metylpropan-1-amin | |
| CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 | sec-butylamin | butan-2-amin | |
| (CH3)3C-NH2 | tert-butylamin | 2-metylpropan-2-amin | |
| CH3-NH-CH2-CH2-CH3 | metylpropylamin | N-metylpropan-1-amin | |
| CH3-NH-CH(CH3)2 | isopropylmetylamin | N-metylpropan-2-amin | |
| C2H5-NH-C2H5 | đietylamin | N-etyletanamin | |
| (CH3)2N-C2H5 | etylđimetylamin | N,N-đimetyletanamin | |
| C6H5-NH2 | phenylamin | benzenamin | anilin |
Lưu ý:
- Khi gọi tên theo gốc – chức, tên các gốc ankyl được đọc theo thứ tự bảng chữ cái (a, b, c…).
- Đối với amin bậc 2 và bậc 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, sao cho N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một chữ N trước mỗi nhóm thế của amin.
- Khi nhóm -NH2 đóng vai trò nhóm thế, nó được gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic).
4. Đồng phân
Amin có các loại đồng phân sau:
- Đồng phân mạch carbon: Sự khác nhau về cấu trúc của mạch carbon.
- Đồng phân vị trí nhóm chức: Sự khác nhau về vị trí của nhóm amino trên mạch carbon.
- Đồng phân bậc của amin: Sự khác nhau về bậc của amin (bậc 1, bậc 2, bậc 3).
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
-
Độ tan: Các amin có khả năng tan tốt trong nước do hình thành liên kết hydro giữa amin và nước. Tuy nhiên, độ tan giảm khi số lượng nguyên tử carbon tăng lên.
-
Trạng thái và mùi: Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí ở điều kiện thường, có mùi khai khó chịu tương tự như amoniac và độc. Các amin đồng đẳng cao hơn thường là chất lỏng hoặc chất rắn.
-
Anilin: Anilin (C6H5NH2) là chất lỏng không màu, có nhiệt độ sôi là 184°C, rất độc, ít tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol và benzene. Anilin dễ bị oxy hóa trong không khí, chuyển thành màu nâu đen khi để lâu. Hiện tượng tương tự cũng xảy ra với phenol (C6H5OH), chuyển thành màu hồng khi tiếp xúc với không khí.
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1. Amin nào sau đây là amin bậc 2?
A. CH3-CH2NH2
B. CH3-CHNH2-CH3
C. CH3-NH-CH3
D. CH3-NCH3-CH2-CH3
Câu 2. Phát biểu nào sau đây về tính chất vật lý của amin là không đúng?
A. Metyl amin, đimetyl amin, etyl amin là chất khí, dễ tan trong nước
B. Các amin khí có mùi tương tự amoniac, độc
C. Anilin là chất lỏng khó tan trong nước, màu đen
D. Độ tan trong nước của amin giảm dần khi số nguyên tử cacbon trong phân tử tăng
Câu 3. Hợp chất C4H11N có bao nhiêu đồng phân amin?
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
Câu 4. Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 3.
Câu 5. Số lượng đồng phân amin thơm có công thức phân tử C7H9N là
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 8.
Câu 6. Cặp ancol và amin nào dưới đây có cùng bậc?
A. (CH3)3COH và (CH3)3C-NH2
B. (CH3)2CHOH và (CH3)2CH-NH2.
C. C6H5CH(OH)-CH3 và C6H5-NH-CH3.
D. C6H5CH2OH và CH3-NH-C2H5.
Câu 7. Tên gọi của C6H5-NH-CH3 là
A. Metyl phenyl amin.
B. N-metylanilin
C. N-metyl benzen amin.
D. cả A, B, C đều đúng.
Câu 8. N,N- Etyl metyl propan-1-amin có CTCT là
A.(CH3)(C2H5)(CH3CH2CH2)N
B. (CH3)2CH(CH3)(C2H5)N
C. (CH3)2(C2H5)N
D. (CH3)(C2H5)(CH3)2CHN
Câu 9. Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là
A. CxHyN (x ≥ 1)
B. CnH2n + 3N (n ≥ 1)
C. CnH2n +1 N (n ≥ 1)
D. C2H2n – 5N
Câu 10. Công thức chung của amin thơm ( chứa 1 vòng benzen) đơn chức bậc 1 là
A. CnH2n – 7NH2 (n ≥ 6)
B. CnH2n + 1NH2 (n≥6)
C. C6H5NHCnH2n+1 (n≥6)
D. CnH2n – 3NH2 (n≥6)
ĐÁP ÁN
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| C | C | C | A | B | C | D | A | B | A |